Capítulo 11. Servicios de red: Postfix, Apache, NFS, Samba, Squid, LDAP, SIP, XMPP, TURN

Network services are the programs that users interact with directly in their daily work. They are the tip of the information system iceberg, and this chapter focuses on them; the hidden parts they rely on are the infrastructure we already described. They usually require the encryption technology described in Sección 10.2, “X.509 certificates”.

11.1. Servidor de correo

Los administradores de Falcot Corp eligieron Postfix como servidor de correo electrónico debido a su fiabilidad y su facilidad de configuración. De hecho, su diseño fuerza a que cada tarea sea implementada en un proceso con el mínimo conjunto de permisos, lo que es una gran medida paliativa contra problemas de seguridad.

ALTERNATIVA El servidor Exim4

Debian utiliza Exim4 como servidor de correo predeterminado (razón por la que la instalación inicial incluye Exim4). Un paquete diferente provee su configuración, exim4-config, la cual es personalizada automáticamente basándose en las respuestas a un conjunto de preguntas Debconf muy similares a las que pregunta el paquete postfix.

La configuración puede estar en un único archivo (/etc/exim4/exim4.conf.template) o dividida en diferentes trozos que se almacenan en el directorio /etc/exim4/conf.d/. En ambos casos, update-exim4.conf utiliza los archivos como plantillas para generar /var/lib/exim4/config.autogenerated . Exim4 utiliza este último archivo. Gracias a este mecanismo, se pueden introducir los valores definidos durante la configuración debconf de Exim — almacenados en /etc/exim4/update-exim4.conf.conf — en el archivo de configuración de Exim aún cuando el administrador y otro paquete haya modificado la configuración predeterminada de Exim.

The Exim4 configuration file syntax has its peculiarities and its learning curve; however, once these peculiarities are understood, Exim4 is a very complete and powerful email server, as evidenced by the tens of pages of documentation.

→ https://www.exim.org/docs.html

11.1.1. Instalación de Postfix

The postfix package includes the main SMTP daemon. Other packages (such as postfix-ldap and postfix-pgsql) add extra functionality to Postfix, including access to mapping databases. You should only install them if you know that you need them.

Durante la instalación del paquete se realizan varias preguntas Debconf. Las respuestas permiten crear una primera versión del archivo de configuración /etc/postfix/main.cf.

La primera pregunta es sobre el tipo de instalación. Sólamente dos de las respuestas propuestas son relevantes en caso de tener un servidor conectado a Internet: «Sitio de Internet» e «Internet con smarthost». La primera es apropiada para un servidor que recibe correo entrante y envía el correo saliente directamente a los destinatarios, y por lo tanto se adapta al caso del Falcot Corp. La segunda es apropiada para un servidor que recibe correo de forma normal pero que envía el correo saliente a través de otro servidor SMTP intermedio — el «smarthost» — en lugar de enviarlo directamente al servidor de los destinatarios. Esto es especialmente útil para individuos con una dirección IP dinámica puesto que muchos servidores de correo rechazan los mensajes que vienen desde este tipo de dirección. En este caso, el smarthost es normalmente el servidor SMTP del ISP que siempre suele estar configurado para aceptar los correos provenientes de sus clientes y reenviarlos correctamente. Este tipo de instalación (con un smarthost) también es útil para servidores que no estén conectados permanentemente a Internet puesto que impide tener que gestionar una cola de mensajes no entregables que tienen que volver a ser enviados más tarde.

La segunda pregunta es sobre el nombre completo de la máquina y se utiliza para generar las direcciones de correo a partir de los nombres de usuario locales; el nombre completo de la máquina se convierte en la parte de la dirección que sigue a la arroba («@»). En el caso de Falcot, la respuesta debería ser mail.falcot.com. Esta es la única pregunta que se hace de forma predeterminada, pero la configuración que genera no es lo suficientemente completa para las necesidades de Falcot, por lo que los administradores deben ejecutar dpkg-reconfigure para poder personalizar más parámetros.

Una de las preguntas adicionales pide los nombres de los dominios relacionados con la máquina. La lista inicial incluye su nombre completo así como también algunos sinónimos de localhost, pero el dominio principal falcot.com tiene que ser agregado de forma manual. En general se deberían añadir todos los dominios para los que esta máquina debe ejercer como servidor MX; en otras palabras, todos los dominios para los cuales el DNS anuncie que esta máquina aceptará correo. Esta información acaba siendo escrita en la variable mydestination del archivo de configuración principal de Postfix — /etc/postfix/main.cf.

Figura 11.1. Rol del registro DNS MX al enviar un correo

En algunos casos, la instalación también puede preguntar desde qué redes se permitirá enviar correo a través de la máquina. En la configuración predeterminada, Postfix únicamente acepta correos que provengan desde la propia máquina; normalmente agregará la red local. Los administradores de Falcot Corp añadieron la red 192.168.0.0/16 al valor predeterminado. Si no se realiza esta pregunta durante la instalación, la variable de configuración correspondiente es mynetworks, tal y como puede verse en el ejemplo siguiente.

Local email can also be delivered through procmail. This tool allows users to sort their incoming email according to rules stored in their ~/.procmailrc file. Both Postfix and Exim4 suggest procmail by default, but there are alternatives like maildrop or Sieve filters.

Después de este paso, los administradores obtuvieron el siguiente archivo de configuración; será usado en las siguientes secciones como punto de partida para agregar alguna funcionalidad adicional.

Ejemplo 11.1. Archivo /etc/postfix/main.cf inicial

# See /usr/share/postfix/main.cf.dist for a commented, more complete version


# Debian specific:  Specifying a file name will cause the first
# line of that file to be used as the name.  The Debian default
# is /etc/mailname.
#myorigin = /etc/mailname

smtpd_banner = $myhostname ESMTP $mail_name (Debian/GNU)
biff = no

# appending .domain is the MUA's job.
append_dot_mydomain = no

# Uncomment the next line to generate "delayed mail" warnings
#delay_warning_time = 4h

readme_directory = no

# See http://www.postfix.org/COMPATIBILITY_README.html -- default to 2 on
# fresh installs.
compatibility_level = 2



# TLS parameters
smtpd_tls_cert_file=/etc/ssl/certs/ssl-cert-snakeoil.pem
smtpd_tls_key_file=/etc/ssl/private/ssl-cert-snakeoil.key
smtpd_use_tls=yes
smtpd_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtpd_scache
smtp_tls_session_cache_database = btree:${data_directory}/smtp_scache

# See /usr/share/doc/postfix/TLS_README.gz in the postfix-doc package for
# information on enabling SSL in the smtp client.

smtpd_relay_restrictions = permit_mynetworks permit_sasl_authenticated defer_unauth_destination
myhostname = mail.falcot.com
alias_maps = hash:/etc/aliases
alias_database = hash:/etc/aliases
myorigin = /etc/mailname
mydestination = mail.falcot.com, falcot.com, localhost.localdomain, localhost
relayhost =
mynetworks = 127.0.0.0/8 [::ffff:127.0.0.0]/104 [::1]/128 192.168.0.0/16
mailbox_size_limit = 0
recipient_delimiter = +
inet_interfaces = all
inet_protocols = all

SEGURIDAD Certificados SSL de Snake oil

The snake oil certificates, like the snake oil “medicine” sold by unscrupulous quacks in old times, have absolutely no value: you cannot rely on them to authenticate the server since they are automatically generated self-signed certificates. However, they are useful to improve the privacy of the exchanges.

In general they should only be used for testing purposes, and normal service must use real certificates. The Let's encrypt initiative offers free and trusted SSL/TLS certificates, which can be generated using the certbot package as described in Sección 11.2.2, “Adding support for SSL” and then used in postfix like this:

smtpd_tls_cert_file = /etc/letsencrypt/live/DOMAIN/fullchain.pem
smtpd_tls_key_file = /etc/letsencrypt/live/DOMAIN/privkey.pem
smtpd_tls_CAfile = /etc/ssl/certs/ca-certificates.crt
smtpd_tls_CApath = /etc/ssl/certs
smtp_tls_CApath = /etc/ssl/certs

A different way to generate own certificates is described in Sección 10.2.2, “Infraestructura de llave pública: easy-rsa”.

11.1.2. Configuración de dominios virtuales

El servidor de correo puede recibir correos dirigidos a otros dominios distintos del dominio principal; estos dominios se conocen como «dominios virtuales». En la mayoría de los casos en los que es así, los correos no se dirigen en última instancia a los usuarios locales. Postfix proporciona dos características interesantes para gestionar dominios virtuales.

11.1.2.1. Alias de dominio virtual

Un «alias de dominio virtual» («virtual alias domain») únicamente contiene alias, es decir direcciones que únicamente reenvían los correos hacia otras direcciones.

Para habilitar un dominio de este tipo, agregue su nombre a la variable virtual_alias_domains y establezca un archivo de traducción de direcciones en la variable virtual_alias_maps.

virtual_alias_domains = falcotsbrand.com
virtual_alias_maps = hash:/etc/postfix/virtual

El archivo /etc/postfix/virtual describe la relación con una sintaxis muy sencilla: cada línea contiene dos campos separados por espacios en blanco; el primer campo es el nombre del alias y el segundo es una lista de las direcciones de correo a las que se redirigen. La sintaxis especial @dominio.com abarca todos los alias pertenecientes a un dominio.

webmaster@falcotsbrand.com  jean@falcot.com
contact@falcotsbrand.com    laure@falcot.com, sophie@falcot.com
# The alias below is generic and covers all addresses within
# the falcotsbrand.com domain not otherwise covered by this file.
# These addresses forward email to the same user name in the
# falcot.com domain.
@falcotsbrand.com           @falcot.com

After changing /etc/postfix/virtual the postfix table /etc/postfix/virtual.db needs to be updated using sudo postmap /etc/postfix/virtual.

11.1.2.2. Casillas de dominio virtual

Los mensajes dirigidos a una casilla de dominio virtual son almacenados en casillas que no están asignadas a un usuario local del sistema.

Activar una casilla de dominio virtual requiere agregar este dominio en la variable virtual_mailbox_domains y hacer referencia a un archivo de asociación de casillas en virtual_mailbox_maps. El parámetro virtual_mailbox_base contiene el directorio en el que se almacenarán todas las casillas.

virtual_mailbox_domains = falcot.org
virtual_mailbox_maps = hash:/etc/postfix/vmailbox
virtual_mailbox_base = /var/mail/vhosts

El parámetro virtual_uid_maps (o virtual_gid_maps respectivamente) hace referencia al archivo que contiene la asociación entre las direcciones de correo y el usuario de sistema (o grupo respectivamente) «dueño» de la casilla correspondiente. Para lograr que todas las casillas pertenezcan al mismo usuario/grupo, la sintaxis static:5000 asigna un UID/GID fijo (aquí el valor 5000).

Nuevamente, la sintaxis del archivo /etc/postfix/vmailbox es bastante directo: dos campos separados con espacios en blanco. El primer campo es una dirección de correo en alguno de los dominios virtuales y el segundo campo es la ubicación de la casilla asociada (relativa al directorio especificado en virtual_mailbox_base). Si el nombre de la casilla finaliza con una barra (/), se almacenarán los correos en formato maildir; de lo contrario se utilizará el formato mbox tradicional. El formato maildir utiliza un directorio completo para almacenar una casilla, cada mensaje individual es almacenado en un archivo separado. Por el otro lado, en el formato mbox se almacena toda la casilla en un archivo y cada línea que comience con «From (From es seguido por un espacio) indica el comienzo de un nuevo mensaje.

# Se almacena el correo de Jean como maildir, con
# un archivo por correo en un directorio dedicado
jean@falcot.org falcot.org/jean/
# Se almacena el correo de Sophie en un archivo
# «mbox» tradicional con todos los correos
# en un solo archivo
sophie@falcot.org falcot.org/sophie

11.1.3. Restricciones para recibir y enviar

La cantidad creciente de correo masivo no solicitado (spam) hace necesario ser cada vez más estricto al decidir qué correos debe aceptar un servidor. Esta sección presenta alguna de las estrategias incluidas en Postfix.

If the reject-rules are too strict, it may happen that even legitimate email traffic gets locked out. It is therefor a good habit to test restrictions and prevent the permanent rejection of requests during this time using the soft_bounce = yes directive. By prepending a reject-type directive with warn_if_reject only a log message will be recorded instead of rejecting the request.

CULTURA El problema del spam

“Spam” is a generic term used to designate all the unsolicited commercial emails (also known as UCEs) that flood our electronic mailboxes; the unscrupulous individuals sending them are known as spammers. They care little about the nuisance they cause, since sending an email costs very little, and only a very small percentage of recipients need to be attracted by the offers for the spamming operation to make more money than it costs. The process is mostly automated, and any email address made public (for instance, on a web forum, or on the archives of a mailing list, or on a blog, and so on) will be likely discovered by the spammers' robots, and subjected to a never-ending stream of unsolicited messages. Also every contact found at a compromised system is targeted.

Todos los administradores de sistemas intentan enfrentarse a esta molestia con filtros de spam pero, por supuesto, los spammers continúan adaptándose para evitar estos filtros. Algunos inclusive alquilan redes de máquinas comprometidas por algún gusano de varios sindicatos criminales. ¡Estadísticas recientes estiman que hasta un 95% de todos los correos circulando en Internet son spam!

11.1.3.1. Restricciones de acceso basadas en IP

La directiva smtpd_client_restrictions controla qué máquinas pueden comunicarse con el servidor de correo.

When a variable contains a list of rules, as in the example below, these rules are evaluated in order, from the first to the last. Each rule can accept the message, reject it, or leave the decision to a following rule. As a consequence, order matters, and simply switching two rules can lead to a widely different behavior.

Ejemplo 11.2. Restricciones basadas en la dirección del cliente

smtpd_client_restrictions =
    permit_mynetworks,
    warn_if_reject reject_unknown_client_hostname,
    check_client_access hash:/etc/postfix/access_clientip,
    reject_rhsbl_reverse_client dbl.spamhaus.org,
    reject_rhsbl_reverse_client rhsbl.sorbs.net,
    reject_rbl_client zen.spamhaus.org,
    reject_rbl_client dnsbl.sorbs.net

The permit_mynetworks directive, used as the first rule, accepts all emails coming from a machine in the local network (as defined by the mynetworks configuration variable).

The second directive would normally reject emails coming from machines without a completely valid DNS configuration. Such a valid configuration means that the IP address can be resolved to a name, and that this name, in turn, resolves to the IP address. This restriction is often too strict, since many email servers do not have a reverse DNS for their IP address. This explains why the Falcot administrators prepended the warn_if_reject modifier to the reject_unknown_client directive: this modifier turns the rejection into a simple warning recorded in the logs. The administrators can then keep an eye on the number of messages that would be rejected if the rule were actually enforced, and make an informed decision later if they wish to enable such enforcement.

SUGERENCIA Tablas access

The restriction criteria include administrator-modifiable tables listing combinations of senders, IP addresses, and allowed or forbidden hostnames. These tables can be created using an uncompressed copy of the /usr/share/doc/postfix/examples/access.gz file shipped with the postfix-doc package. This model is self-documented in its comments, which means each table describes its own syntax.

The /etc/postfix/access_clientip table lists IP addresses and networks; /etc/postfix/access_helo lists domain names; /etc/postfix/access_sender contains sender email addresses. All these files need to be turned into hash-tables (a format optimized for fast access) after each change, with the sudo postmap /etc/postfix/file command.

La tercera directiva permite al administrador definir listas negras y blancas de servidores de correo, almacenadas en el archivo /etc/postfix/access_clientip. Se consideran confiables aquellos servidores en la lista blanca y, por lo tanto, sus correos no pasarán por las siguientes reglas de filtrado.

The last four rules reject any message coming from a server listed in one of the indicated blacklists. RBL is an acronym for Remote Black List, and RHSBL stands for Right-Hand Side Black List. The difference is, that the former lists IP addresses, whereas the latter lists domain names. There are several such services. They list domains and IP addresses with poor reputation, badly configured servers that spammers use to relay their emails, as well as unexpected mail relays such as machines infected with worms or viruses.

11.1.3.2. Revisión de la validez de las órdenes `EHLO` o `HELO`

Each SMTP exchange starts with a HELO (or EHLO) command, followed by the name of the sending email server. Checking the validity of this name can be interesting. To fully enforce the restrictions listed in smtpd_helo_restrictions the smtpd_helo_required option needs to be enabled. Otherwise clients could skip the restrictions by not sending any HELO/EHLO command.

Ejemplo 11.3. Restricciones en el nombre anunciado con EHLO

smtpd_helo_required = yes
smtpd_helo_restrictions =
    permit_mynetworks,
    reject_invalid_helo_hostname,
    reject_non_fqdn_helo_hostname,
    warn_if_reject reject_unknown_helo_hostname,
    check_helo_access hash:/etc/postfix/access_helo,
    reject_rhsbl_helo multi.surbl.org

La primera directiva permit_my_networks permite que todas las máquinas en la red local se presenten libremente. Esto es importante ya que algunos programas de correo no respetan esta parte del protocolo SMTP de forma suficientemente correcta y pueden presentarse a sí mismos con nombres sin sentido.

The reject_invalid_helo_hostname rule rejects emails when the EHLO announce lists a syntactically incorrect hostname. The reject_non_fqdn_helo_hostname rule rejects messages when the announced hostname is not a fully-qualified domain name (including a domain name as well as a host name). The reject_unknown_helo_hostname rule rejects messages if the announced name does not exist in the DNS. Since this last rule unfortunately leads to too many rejections, the administrators turned its effect to a simple warning with the warn_if_reject modifier as a first step; they may decide to remove this modifier at a later stage, after auditing the results of this rule.

The reject_rhsbl_helo allows to specify a black list to check the hostname against an RHSBL.

Using permit_mynetworks as the first rule has an interesting side effect: the following rules only apply to hosts outside the local network. This allows blacklisting all hosts that announce themselves as part of the falcot.com network, for instance by adding a falcot.com REJECT You are not in our network! line to the /etc/postfix/access_helo file.

11.1.3.3. Aceptación o rechazo basado en el remitente anunciado

Cada mensaje tiene un remitente anunciado con la orden MAIL FROM del protocolo SMTP; nuevamente, puede validar esta información de varias formas.

Ejemplo 11.4. Verificación de remitente

smtpd_sender_restrictions =
    check_sender_access hash:/etc/postfix/access_sender,
    reject_unknown_sender_domain,
    reject_unlisted_sender,
    reject_non_fqdn_sender,
    reject_rhsbl_sender rhsbl.sorbs.net

La tabla /etc/postfix/access_sender asocia algún tratamiento especial a algunos remitentes. Esto generalmente significa enumerar algunos remitentes en una lista negra o blanca.

La regla reject_unknown_sender_domain requiere un remitente con dominio válido, ya que es necesario en una dirección válida. La regla reject_unlisted_sender rechaza remitentes locales si la dirección no existe; esto evita que se envíen correos desde una dirección inválida en el dominio falcot.com y los mensajes de joe.bloggs@falcot.com sólo son aceptados si existe dicha dirección.

Finalmente, la regla reject_non_fqdn_sender rechaza los correos que dicen provenir de direcciones sin un nombre de dominio completamente calificado. En la práctica significa rechazar correos que provienen de usuario@equipo: la dirección debe anunciarse como usuario@equipo.example.com o usuario@example.com.

The reject_rhsbl_sender rule reject senders based on a (domain-based) RHSBL service.

11.1.3.4. Aceptación o rechazo basado en el receptor

Cada correo tiene al menos un receptor, anunciado con la orden RCPT TO en el protocolo SMTP. Estas direcciones también requieren validación, aún si pueden ser menos relevantes que las verificaciones realizadas en la dirección del remitente.

Ejemplo 11.5. Verificación de receptor

smtpd_recipient_restrictions =
    permit_mynetworks,
    reject_unauth_destination,
    reject_unlisted_recipient,
    reject_non_fqdn_recipient,
    permit

reject_unauth_destination es la regla básica que requiere que los mensajes externos estén destinados a nosotros; se rechazarán los mensajes que sean enviados a una dirección que no sea gestionada por este servidor. Sin esta regla, el servidor se convierte en una forma abierta de reenvío que permite que los spammers envíen correos no solicitados; por lo tanto esta regla es obligatoria y preferentemente debe estar ubicada cerca del principio de la lista para evitar que otras reglas autoricen el mensaje antes que se verifique su destino.

La regla reject_unlisted_recipient rechaza los mensajes enviados a usuarios locales que no existen, lo que tiene sentido. Finalmente, la regla reject_non_fqdn_recipient rechaza direcciones que no sean completamente calificadas; esto hace imposible enviar un correo a jean o jean@equipo y necesita, en cambio, utilizar la dirección completa como literal@equipo.falcot.com o jean@falcot.com.

The permit directive at the end is not necessary. But it can be useful at the end of a restriction list to make the default policy explicit.

11.1.3.5. Restricciones asociadas con la orden `DATA`

Se emite la orden DATA en SMTP antes del contenido del mensaje. No provee ninguna información en sí misma además de anunciar lo que seguirá. Todavía puede ser sujeta a verificación.

Ejemplo 11.6. Verificación de DATA

smtpd_data_restrictions = reject_unauth_pipelining

Las directivas reject_unauth_pipelining causa que se rechace el mensaje si el remitente envía una orden antes que se envía la respuesta a la orden anterior. Esto previene una optimización común utilizada por los robots de spammers ya que no tienen el menor interés en las respuestas y sólo están interesados en enviar tantos correos como sea posible en el menor tiempo posible.

11.1.3.6. Implementación de restricciones

Although the above commands validate information at various stages of the SMTP exchange, Postfix sends the actual rejection as a reply to the RCPT TO command by default.

Esto significa que aún si se rechaza el mensaje debido a una orden EHLO no válida, Postfix conoce el remitente y el receptor cuando anuncia un rechazo. Luego puede registrar un mensaje más explícito de lo que podría si se hubiera interrumpido la transacción al comienzo. Además, una cantidad de clientes SMTP no esperan fallos en las primeras órdenes de SMTP y estos clientes no se molestarán tanto por este rechazo tardío.

Una ventaja final de esta opción es que las reglas pueden acumular información durante las varias etapas del intercambio SMTP; esto permite definir permisos más precisos, como rechazar conexiones remotas si se anuncia como un remitente local.

The default behavior is controlled by the smtpd_delay_reject rule.

11.1.3.7. Filtros basados en el contenido del mensaje

El sistema de validación y restricción no estaría completo sin una forma de realizar verificaciones en el contenido de los mensajes. Postfix diferencia las verificaciones en las cabeceras del correo de aquellas sobre el cuerpo del mensaje.

Ejemplo 11.7. Habilitación de filtros basados en contenido

header_checks = regexp:/etc/postfix/header_checks
body_checks = regexp:/etc/postfix/body_checks

Ambos archivos contienen una lista de expresiones regulares (normalmente conocidas como regexps o regexes) y las acciones asociadas que se deben disparar cuando las cabeceras (o cuerpo) del mensaje coincida con la expresión.

Ejemplo 11.8. Archivo /etc/postfix/header_checks de ejemplo

/^X-Mailer: GOTO Sarbacane/ REJECT I fight spam (GOTO Sarbacane)
/^Subject: *Su email contiene VIRUS/ DESCARTAR notificación de virus

VOLVER A LOS CIMIENTOS Expresiones regulares

The regular expression term (shortened to regexp or regex) references a generic notation for expressing a description of the contents and/or structure of a string of characters. Certain special characters allow defining alternatives (for instance, foo|bar matches either “foo” or “bar”), sets of allowed characters (for instance, [0-9] means "any digit", and . — a dot — means "any character"), quantification (s? matches either s or the empty string, in other words 0 or 1 occurrence of s; s+ matches one or more consecutive s characters; and so on). Parentheses allow grouping search results.

The precise syntax of these expressions varies across the tools using them, but the basic features are similar.

→ https://en.wikipedia.org/wiki/Regular_expression

El primero revisa la cabecera que menciona el software de correo; si es GOTO Sarbacane (un software en correo masivo), el mensaje es rechazado. La segunda expresión revisa el asunto del mensaje; si menciona una notificación de virus podemos decidir no rechazar el mensaje sino, en cambio, descartarlo inmediatamente.

Utilizar estos filtros es un arma de doble filo ya que es sencillo crear reglas demasiado genéricas y, en consecuencia, perder correos legítimos. En estos casos, no sólo se perderán los mensajes sino que sus remitentes recibirán mensajes de error no deseados (y molestos).

11.1.4. Configuración de «listas grises» (greylisting)

Las «listas grises» («greylisting») son una técnica de filtrado en la que, inicialmente, el mensaje se rechaza con un código de error temporal, y sólo es aceptado en un intento posterior tras cierta demora. Este filtro es particularmente eficiente contra el spam enviado por máquinas infectadas con gusanos y virus, ya que éstos rara vez actúan como agentes SMTP completos (revisando el código de error y reintentando luego mensajes fallidos), especialmente debido a que muchas de las direcciones recolectadas son inválidas y reintentarlas sólo sería una pérdida de tiempo.

Postfix no provee listas grises de forma nativa, pero posee una funcionalidad en la que la decisión de aceptar o rechazar un mensaje dado puede ser delegada a un programa externo. El paquete postgrey contiene dicho programa, diseñado para interactuar con su servicio de delegación de políticas de acceso.

Una vez que instaló postgrey, éste se ejecutará como un demonio que escucha en el puerto 10023. Luego puede configurar postfix para utilizarlo si agrega el parámetro check_policy_service como una restricción adicional:

smtpd_recipient_restrictions =
    permit_mynetworks,
    [...]
    check_policy_service inet:127.0.0.1:10023

Cada vez que Postfix alcance esta regla, se conectará con el demonio postgrey y le enviará la información del mensaje en cuestión. Por su parte, Postgrey considerará la terna compuesta por la dirección IP, el remitente y el receptor y revisará en su base de datos si ésta fue intentada recientemente. En caso que así sea, Postgrey responderá que el mensaje debe ser aceptado; de lo contrario, la respuesta indicará que el mensaje deberá ser rechazado temporalmente y agregará la terna a su base de datos.

La principal desventaja de las listas grises es que demorará mensajes legítimos, lo que no siempre es aceptable. También aumenta la carga en los servidores que envían muchos correos legítimos.

EN LA PRÁCTICA Desventajas de las listas grises

En teoría, las listas grises sólo deberían demorar el primer correo de un remitente a un receptor particular, y la demora típica es del orden de minutos. La realidad, sin embargo, puede ser ligeramente diferente. Algunos ISPs grandes utilizan conjuntos de servidores SMTP y, cuando el mensaje es rechazado inicialmente, el servidor que lo reintente puede no ser el mismo que el que envió el mensaje inicial. Cuando ocurre esto, el segundo servidor también recibirá un error temporal debido a la lista gris y así sucesivamente; puede tomar varias horas hasta que la transmisión sea intentada por un servidor que ya estuvo involucrado ya que los servidores SMTP generalmente aumentan la demora entre intentos cuando éstos fallan.

Como consecuencia, la dirección IP puede cambiar en el tiempo aún para un remitente particular. Pero hay más: la dirección del remitente también puede cambiar. Por ejemplo, muchos servidores de listas de correo codifican información extra en la dirección del remitente para poder gestionar mensajes de error (conocidos como «bounces»). Luego, puede que cada nuevo mensaje enviado a una lista de correo necesite pasar por las listas grises, lo que significa que debe ser almacenado (temporalmente) en el servidor del remitente. Para listas de correo muy grandes (con decenas de miles de suscriptos), esto puede convertirse en un problema rápidamente.

Para mitigar estas desventajas, Postgrey gestiona listas blancas de estos sitios y los mensajes que provengan desde ellos son aceptados inmediatamente sin pasar a través de las listas grises. Puede adaptar esta lista fácilmente a sus necesidades locales ya que se encuentra almacenada en el archivo /etc/postgrey/whitelist_clients.

YENDO MÁS ALLÁ Listas grises selectivas con milter-greylist

También puede evitar los inconvenientes de las listas grises utilizándolas únicamente para el subconjunto de clientes que ya son considerados como fuentes probables de spam (porque se encuentran en una lista negra de DNS). Esto no es posible con postgrey, pero puede utilizar milter-greylist para hacer esto.

En este escenario, debido a que una lista negra de DNS nunca genera un rechazo definitivo, es razonable utilizar listas negras de DNS agresivas, incluyendo aquellas que incluyen todas las direcciones IP dinámicas de clientes de ISPs (como pbl.spamhaus.org o dul.dnsbl.sorbs.net).

Since milter-greylist uses Sendmail's milter interface, the postfix side of its configuration is limited to “smtpd_milters = unix:/var/run/milter-greylist/milter-greylist.sock”. The greylist.conf(5) manual page documents /etc/milter-greylist/greylist.conf and the numerous ways to configure milter-greylist. You will also have to edit /etc/default/milter-greylist to actually enable the service.

11.1.5. Personalización de filtros basados en el receptor

Sección 11.1.3, “Restricciones para recibir y enviar” y Sección 11.1.4, “Configuración de «listas grises» (greylisting)” revisaron muchas de las restricciones posibles. Todas son útiles para limitar la cantidad de spam recibido, pero también tienen su desventajas. Por lo tanto, es más y más común, personalizar el conjunto de filtros según el receptor. En Falcot Corp, las listas grises son interesantes para la mayoría de los usuarios pero entorpece el trabajo de algunos usuarios que necesitan una latencia baja en sus correos (como el servicio de soporte técnico). De forma similar, el servicio comercial a veces tiene problemas para recibir correos de algunos proveedores asiáticos que pueden encontrarse en listas negras; este servicio solicitó una dirección sin filtros para poder intercambiar correspondencia.

Postfix provee tal personalización de filtros con el concepto de «clases de restricción». Declarará las clases en el parámetro smtpd_restriction_classes de la misma forma que smtpd_recipient_restrictions. La directiva check_recipient_access define luego una tabla que asocia un receptor dado con el conjunto de restricciones apropiadas.

Ejemplo 11.9. Definición de clases de restricción en main.cf

smtpd_restriction_classes = greylisting, aggressive, permissive

greylisting = check_policy_service inet:127.0.0.1:10023
aggressive =
        reject_rbl_client sbl-xbl.spamhaus.org,
        check_policy_service inet:127.0.0.1:10023
permissive = permit

smtpd_recipient_restrictions =
        permit_mynetworks,
        reject_unauth_destination,
        check_recipient_access hash:/etc/postfix/recipient_access

Ejemplo 11.10. El archivo /etc/postfix/recipient_access

# Direcciones sin filtro
postmaster@falcot.com  permissive
support@falcot.com     permissive
sales-asia@falcot.com  permissive

# Filtros agresivos para algunos usuarios privilegiados
joe@falcot.com         aggressive

# Regla especial para el administrador de la lista de correos
sympa@falcot.com       reject_unverified_sender

# Listas grises de forma predeterminada
falcot.com             greylisting

11.1.6. Integración con un antivirus

La cantidad de virus circulando como adjuntos de correos hace importante configurar un antivirus en el punto de entrada de la red corporativa, ya que a pesar de una campaña de concientización, algunos usuarios aún abriran los adjuntos de mensajes obviamente sospechosos.

SECURITY Controversial Discussion of Anti-Virus Software

The usage of virus scanners, or so called antivirus software, is controversial. There is usually a gap between the release of some piece of malware and the addition of detection rules to the antivirus database. During this gap, there is no software-based protection. Further, the usage often requires to run additional software, for example, to uncompress archives and scan all kinds of executables, which drastically increases the exploit potential of the antivirus software itself. Usage of such software solutions can therefor never replace awareness campaigns and simple behavioral rules (never open unsolicited sent attachments, etc.).

Los administradores de Falcot seleccionaro clamav como su antivirus libre. El paquete principal es clamav, pero tambien instalaron algunos paquetes adicionales como arj, unzoo, unrar y lha ya que son necesarios para que el antivirus analice archivos adjuntos en alguno de estos formatos.

La tarea de interactuar entre el antivirus y el servidor de correo le corresponde a clamav-milter. Un «milter» (apócope de «filtro de correo»: «mail filter») es un programa de filtrado diseñado especialmente para interactuar con servidores de correo. Un milter utiliza una interfaz de programación de aplicaciones (API: «Application Programming Interface») que provee un rendimiento mucho mejor que los filtros ajenos a los servidores de correo. Sendmail introdujo inicialmente a los milters, pero Postfix los implementó poco después.

Una vez que instaló el paquete clamav-milter, debería reconfigurar el milter para que ejecute en un puerto TCP en lugar del zócalo con nombre predeterminado. Puede lograr esto ejecutando dpkg-reconfigure clamav-milter. Cuando se le pregunte por la «Interfaz de comunicación con Sendmail», responda «inet:10002@127.0.0.1».

La configuración estándar de ClamAV se ajusta a la mayoría de las situaciones, pero puede personalizar algunos parámetros importantes con dpkg-reconfigure clamav-base.

El último paso involucra decirle a Postfix que utilice el filtro recientemente configurado. Esto es tan simple como agregar la siguiente directiva a /etc/postfix/main.cf:

# Revisión de virus con clamav-milter
smtpd_milters = inet:[127.0.0.1]:10002

If the antivirus causes problems, this line can be commented out, and systemctl reload postfix should be run so that this change is taken into account.

Todos los mensajes gestionados por Postfix ahora pasarán a través del filtro antivirus.

11.1.7. Fighting Spam with SPF, DKIM and DMARC

The high number of unsolicited email sent every day led to the creation of several standards, which aim at validating, that the sending host of an email is authorized and that the email has not been tampered with. The following systems are all DNS-based and require the administrators to not only have control over the mail server, but over the DNS for the domain in question too.

CAUTION Controversial Discussion

Like any other tool, the following standards have limits and real effects if put to use. They can (and should) lead to emails being rejected or even just discarded. If that happens to some legitimate emails (sometimes sent from a misconfigured SMTP server), it usually causes anger and a lack of understanding by the user. Therefor these rules are often applied as a "soft fail" or a "soft reject", which usually means, that failing the checks only leads to adding a (header) mark to the affected email. There are people who think that this makes these standards "broken by design". Decide for yourself and be careful about how strict you choose to apply these standards.

11.1.7.1. Integrating the Sender Policy Framework (SPF)

The Sender Policy Framework (SPF) is used to validate if a certain mail server is allowed to send emails for a given domain. It is mostly configured through DNS. The syntax for the entry to make is explained in detail at:

→ http://www.open-spf.org/SPF_Record_Syntax

→ https://tools.ietf.org/html/rfc7208

→ https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework

The following is a sample DNS entry which states that all the domain's Mail Exchange Resource Records (MX-RRs) are allowed to email the current domain, and all others are prohibited. The DNS entry does not need to be given a name. But to use the include directive it must have one.

Name: example.org
Type: TXT
TTL:  3600
Data: v=spf1 a mx -all

Let's take a quick look at the falcot.org entry.

# host -t TXT falcot.org
falcot.org descriptive text "v=spf1 ip4:199.127.61.96 +a +mx +ip4:206.221.184.234 +ip4:209.222.96.251 ~all"

It states, that the IP of the sender must match the A record for the sending domain, or must be listed as one of the Mail Exchange Resource Records for the current domain, or must be one of the three mentioned IP4 addresses. All other hosts should be marked as not being allowed to send email for the sender domain. The latter is called a "soft fail" and is intended to mark the email accordingly, but still accept it.

The postfix mail server can check the SPF record for incoming emails using the postfix-policyd-spf-python package, a policy agent written in Python. The file /usr/share/doc/postfix-policyd-spf-python/README.Debian describes the necessary steps to integrate the agent into postfix, so we won't repeat it here.

The configuration is done in the file /etc/postfix-policyd-spf-python/policyd-spf.conf, which is fully documented in policyd-spf.conf(5) and /usr/share/doc/postfix-policyd-spf-python/policyd-spf.conf.commented.gz. The main configuration parameters are HELO_reject and Mail_From_reject, which configure if emails should be rejected (Fail) or accepted with a header being appended (False), if checks fail. The latter is often useful, when the message is further processed by a spam filter.

If the result is intended to be used by opendmarc (Sección 11.1.7.3, “Integrating Domain-based Message Authentication, Reporting and Conformance (DMARC)”), then Header_Type must be set to AR.

Note, that spamassassin contains a plugin to check the SPF record.

11.1.7.2. Integrating DomainKeys (DKIM) Signing and Checking

The Domain Keys Identified Mail (DKIM) standard is a sender authentication system. The mail transport agent, here postfix, adds a digital signature associated with the domain name to the header of outgoing emails. The receiving party can validate the message body and header fields by checking the signature against a public key, which is retrieved from the senders DNS records.

→ http://dkim.org/

The necessary tools are shipped with the opendkim and opendkim-tools packages.

First the private key must be created using the command opendkim-genkey -s SELECTOR -d DOMAIN. SELECTOR must be a unique name for the key. It can be as simple as "mail" or the date of creation, if you plan to rotate keys.

Ejemplo 11.11. Create a private key for signing E-Mails from falcot.com

# opendkim-genkey -s mail -d falcot.com -D /etc/dkimkeys
# chown opendkim.opendkim /etc/dkimkeys/mail.*

This will create the files /etc/dkimkeys/mail.private and /etc/dkimkeys/mail.txt and set the appropriate ownership. The first file contains the private key and the latter the public key, that needs to be added to the DNS:

Name: mail._domainkey
Type: TXT
TTL:  3600
Data: "v=DKIM1; h=sha256; k=rsa; s=email; p=[...]"

The opendkim package in Debian defaults to a keysize of 2048 bit. Unfortunately some DNS servers can only handle text entries with a maximum length of 255 characters, which is exceeded by the chosen default keysize. In this case use the option -b 1024 to chose a smaller keysize. If opendkim-testkey succeeds, the entry has been successfully set up. The syntax of the entry is explained here:

→ https://tools.ietf.org/html/rfc6376

→ https://en.wikipedia.org/wiki/DKIM

To configure opendkim, SOCKET and RUNDIR must be chosen in /etc/default/opendkim. Please note that SOCKET must be accessible from postfix in its chrooted environment. The further configuration is done in /etc/opendkim.conf. The following is a configuration excerpt, which makes sure that the Domain "falcot.com" and all subdomains (SubDomain) are signed by the Selector "mail" and the single private key (KeyFile) /etc/dkimkeys/mail.private. The "relaxed" Canonicalization for both the header and the body tolerates mild modification (by a mailing list software, for example). The filter runs both in signing ("s") and verification ("v") Mode. If a signature fails to validate (On-BadSignature), the mail should be quarantined ("q").

[...]
Domain                  falcot.com
KeyFile                 /etc/dkimkeys/mail.private
Selector                mail

[...]
Canonicalization        relaxed/relaxed
Mode                    sv
On-BadSignature         q
SubDomains              yes

[...]
Socket                  inet:12345@localhost

[...]
UserID                  opendkim

It is also possible to use multiple selectors/keys (KeyTable), domains (SigningTable) and to specify internal or trusted hosts (InternalHosts, ExternalIgnoreList), which may send mail through the server as one of the signing domains without credentials.

The following directives in /etc/postfix/main.cf make postfix use the filter:

milter_default_action = accept
non_smtpd_milters = inet:localhost:12345
smtpd_milters = inet:localhost:12345

To differentiate signing and verification it is sometimes more useful to add the directives to the services in /etc/postfix/master.cf instead.

More information is available in the /usr/share/doc/opendkim/ directory and the manual pages opendkim(8) and opendkim.conf(5).

Note that spamassassin contains a plugin to check the DKIM record.

11.1.7.3. Integrating Domain-based Message Authentication, Reporting and Conformance (DMARC)

The Domain-based Message Authentication, Reporting and Conformance (DMARC) standard can be used to define a DNS TXT entry with the name _dmarc and the action, that should be taken, when emails, which contain your domain as sending host, fail to validate using DKIM and SPF.

→ https://dmarc.org/overview/

Let's have a look at the entries of two large providers:

# host -t TXT _dmarc.gmail.com
_dmarc.gmail.com descriptive text "v=DMARC1; p=none; sp=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"
# host -t TXT _dmarc.yahoo.com
_dmarc.yahoo.com descriptive text "v=DMARC1; p=reject; pct=100; rua=mailto:dmarc_y_rua@yahoo.com;"

Yahoo has a strict policy to reject all emails pretending to be sent from a Yahoo account but missing or failing DKIM and SPF checks. Google Mail (Gmail) propagates a very relaxed policy, in which such messages from the main domain should still be accepted (p=none). For subdomains they should be marked as spam (sp=quarantine). The addresses given in the rua key can be used to send aggregated DMARC reports to. The full syntax is explained here:

→ https://tools.ietf.org/html/rfc7489

→ https://en.wikipedia.org/wiki/DMARC

The postfix mail server can use this information too. The opendmarc package contains the necessary milter. Similar to opendkim SOCKET and RUNDIR must be chosen in /etc/default/opendmarc (for Unix sockets you must make sure, that they are inside the postfix chroot to be found). The configuration file /etc/opendmarc.conf contains detailed comments and is also explained in opendmarc.conf(5). By default, emails failing the DMARC validation are not rejected but flagged, by adding an appropriate header field. To change this, use RejectFailures true.

The milter is then added to smtpd_milters and non_smtpd_milters. If we configured the opendkim and opendmarc milters to run on ports 12345 and 54321, the entry in /etc/postfix/main.cf looks like this:

non_smtpd_milters = inet:localhost:12345,inet:localhost:54321
smtpd_milters = inet:localhost:12345,inet:localhost:54321

The milter can also be selectively applied to a service in /etc/postfix/master.cf instead.

11.1.8. SMTP autenticado

Para poder enviar correos es necesario poder acceder a un servidor SMTP; también requiere que dicho servidor SMTP permita el envío de correos. Para usuarios móviles, puede ser necesario cambiar la configuración de su cliente SMTP regularmente, ya que el servidor SMTP de Falcot rechaza los mensajes que provienen de direcciones IPs que no parecen pertenecer a la compañía. Existen dos soluciones: o bien los usuarios móviles instalan un servidor SMTP en sus equipos, o utilizan el servidor de la compañía con alguna forma de autenticarse como empleados. No se recomienda la primera solución ya que el equipo no estará conectado permanentemente y no podrá volver a intentar enviar mensajes en caso de problemas; nos centraremos en la última solución.

La autenticación SMTN en Postfix depende de SASL (capa de seguridad y autenticación simple: «Simple Authentication and Security Layer»). Necesitará instalar los paquetes libsasl2-modules y sasl2-bin, y luego registrar una contraseña en la base de datos SALS para cada usuario que necesite autenticarse en el servidor SMTP. Puede hacerlo con el programa saslpasswd2 que toma varios parámetros. La opción -u define el dominio de autenticación, que debe coincidir con el parámetro smtpd_sasl_local_domain en la configuración de Postfix. La opción -c permite crear un usuario y la opción -f permite especificar el archivo a utilizar si necesita almacenar la base de datos SALS en una ubicación diferente a la predeterminada (/etc/sasldb2).

# saslpasswd2 -u `postconf -h myservidor` -f /var/spool/postfix/etc/sasldb2 -c jean
[... ingrese la contraseña de jean dos veces ...]

Note que se creó la base de datos SASL en el directorio de Postfix. Para poder asegurar consistencia, también convertimos /etc/sasldb2 en un enlace simbólico que apunta a la base de datos utilizada por Postfix con ln -sf /var/spool/postfix/etc/sasldb2 /etc/sasldb2.

Ahora necesitamos configurar Postfix para que utilice SASL. Primero necesita agregar al usuario postfix al grupo sasl para que pueda acceder a la base de datos SASL. También necesitará agregar algunos parámetros nuevos para activar SASL y necesita configurar el parámetro smtpd_recipient_restrictions para permitir que los clientes autenticados por SASL puedan enviar correos libremente.

Ejemplo 11.12. Activación de SASL en /etc/postfix/main.cf

# Enable SASL authentication
smtpd_sasl_auth_enable = yes
# Define the SASL authentication domain to use
smtpd_sasl_local_domain = $myhostname
[...]
# Adding permit_sasl_authenticated before reject_unauth_destination
# allows relaying mail sent by SASL-authenticated users
smtpd_recipient_restrictions =
    permit_sasl_authenticated,
    permit_mynetworks,
    reject_unauth_destination,
[...]

It is usually a good idea to not send passwords over an unencrypted connection. Postfix allows to use different configurations for each port (service) it runs on. All these can be configured with different rules and directives in the /etc/postfix/master.cf file. To turn off authentication at all for port 25 (smtpd service) add the following directive:

smtp      inet  n       -       y       -       -       smtpd
    [..]
    -o smtpd_sasl_auth_enable=no
    [..]

If for some reason clients use an outdated AUTH command (some very old mail clients do), interoperability with them can be enabled using the broken_sasl_auth_clients directive.

EXTRA Cliente SMTP autenticado

La mayoría de los clientes de correo pueden autenticarse con un servidor SMTP antes de enviar mensajes, y utilizar esta funcionalidad es tan simple como configurar los parámetros apropiados. Si el cliente utilizado no provee esta funcionalidad, puede utilizar un servidor Postfix local y configurarlo para reenviar el correo a través de un servidor SMTP remoto. En este caso, el Postfix local será el cliente que se autentica con SASL. Estos son los parámetros necesarios:

smtp_sasl_auth_enable = yes
smtp_sasl_password_maps = hash:/etc/postfix/sasl_passwd
relay_host = [mail.falcot.com]

El archivo /etc/postfix/sasl_passwd necesita contener el nombre de usuarios y la contraseña a utilizar para autenticarse en el servidor mail.falcot.com. Por ejemplo:

[mail.falcot.com]   joe:LyinIsji

Como en todos los archivos de asociación de Postfix, debe convertir este archivo en /etc/postfix/sasl_passwd.db con el programa postmap.